Chelsea

Trước khi gia nhập đội trẻ Chelsea vào năm 8 tuổi, Gallagher từng có thời gian thi đấu cho đội bóng quê nhà Epsom Eagles.[2] Gallagher nhận giải thưởng cầu thủ trẻ xuất sắc nhất của Học viện bóng đá Chelsea trong mùa bóng 2018-19.[3]

Crystal Palace

Ngày 30 tháng 7 năm 2021, Gallagher được Chelsea đem cho Crystal Palace mượn với hợp đồng có thời hạn một năm.[4] Ngày 28 tháng 8, anh ghi cả hai bàn cho Palace trong trận hòa 2–2 với West Ham United để có những pha lập công đầu tiên cho đội bóng này.[5] Ngày 11 tháng 9, Gallagher đem về một quả phạt đền cùng một pha kiến tạo ở cuối trận để Palace có được chiến thắng đầu tiên trong mùa giải với tỷ số 3-0 trước Tottenham Hotspur.[6]

Ngày 30 tháng 10, Gallagher tỏa sáng rực rỡ với một bàn thắng và một đường chuyền thành bàn giúp Palace bất ngờ đánh bại đương kim vô địch Ngoại hạng Anh Manchester City trên sân khách 2-0.[7] Tại vòng đấu tiếp theo, anh tiếp tục là cầu thủ xuất sắc nhất trận đấu với một bàn thắng đem về thắng lợi hai bàn cách biệt trước Wolverhampton.[8]